Orser giành chức vô địch quốc gia đầu tiên ở cấp độ Novice vào năm 1977. Mùa giải tiếp theo, ông thi đấu tại giải Thiếu niên Thế giới và đứng thứ 4, sau đối thủ Brian Boitano. Ông có thêm một danh hiệu vô địch quốc gia ở cấp độ Thiếu niên vào năm 1979.

Năm 1980, ông chuyển lên cấp độ tưởng thành. Ông giành huy chương đồng tại cuộc thi quốc tế đầu tiên ở cấp độ trưởng thành Vienna Cup, sau đó đứng thứ 4 tại giải vô địch quốc gia Canada. Đây là lần cuối cùng ông không được đứng lên bục huy chương tại giải quốc gia.

Mùa giải sau Olympic 1980-1981, Orser bắt đầu ghi dấu ấn với trượt băng thế giới. Ông giành huy chương bạc tại Nebelhorn Trophy, đứng thứ 6 tại Skate Canada và lần đầu tiên vô địch quốc gia (trong tổng cộng 8 lần vô địch). Ông đứng thứ 6 trong lần đầu ra mắt tại Giải vô địch thế giới. Mùa giải tiếp theo, ông giành huy chương đầu tiên tại Skate Canada và vươn lên vị trí thứ 4 tại Giải vô địch thế giới. Lần đầu tiên ông giành huy chương tại Giải vô địch thế giới là huy chương đồng năm 1983, giúp ông có vị trí tốt trong mùa giải Olympic 1983-1984.

Orser trở thành vận động viên nam thứ 2 đáp thành công cú nhảy triple Axel (3A) khi ông biểu diễn nó và giành chức vô địch quốc gia Canada cấp độ thiếu niên năm 1979, vào thời điểm mà một số vận động viên ở cấp độ trưởng thành thậm chí đang nỗ lực thử nhảy 3A.[2] Trong vài năm sau đó, Orser thực hiện cú nhảy thường xuyên và chắc chắn hơn bất kì vận động viên nào vào thời điểm đó. Orser trở thành vận động viên nam đầu tiên hạ đáp thành công triple Axel tại Olympic trong bài thi tự do tại Thế vận hội Mùa đông 1984. Ông giành huy chương bạc sau Scott Hamilton và một lần nữa giành huy chương bạc tại Giải vô địch thế giới 1984, sau Hamilton. Vị trí thấp của Orser ở phần thi "khắc hình trên băng" (compulsory figures) đã ngăn cản ông giành 2 chức vô địch.

Trong mùa giải 1984–1985, sau khi Hamilton giải nghệ, Orser dường như sẵn sàng trở thành một nhà vô địch thống trị. Tuy nhiên tại giải vô địch thế giới, ông đứng thứ 2 sau Alexander Fadeev, người cũng nhảy triple Axel trong bài thi của mình. Orser quyết định bắt đầu với 2 cú nhảy Axel, không chỉ 1 trong bài thi tự do để tạo cho mình lợi thế trước Fadeev. Ông cuối cùng đã vô địch thế giới vào năm 1987. Tại cuộc thi đó, ông trở thành vận động viên trượt băng đầu tiên tại Giải vô địch thế giới đáp thành công 2 cú nhảy triple Axel trong bài thi tự do, tổng cộng 3 cú nhảy trong cuộc thi.[3]

Bước vào Olympic 1988, Orser đã làm việc với một nhà tâm lí học thể thao về hình ảnh trực quan.[1] Ông và Brian Boitano bị đẩy vào "Battle of the Brians" (tạm dịch: Cuộc đối đầu của các Brian). Orser đã bất bại trong mùa giải 1986–1987 và chưa thua trận nào kể từ khi thua Boitano tại Giải thế giới 1986. Tại Thế vận hội, Orser là người cầm cờ cho đội Canada tại lễ khai mạc. Ông đứng thứ 3 trong phần thi "khắc hình trên băng", đứng thứ nhất phần thi ngắn, thứ 2 phần thi tự do và giành huy chương bạc chung cuộc. Brian Boitano giành huy chương vàng, dẫn trước Orser với 0.10 điểm.

Ông lại giành huy chương bạc tại Giải thế giới 1988, sau khi chiến thắng phần thi tự do. Orser chuyển sang chuyên nghiệp mùa giải sau đó. Ông đã không rời khỏi bục huy chương trong bất kì cuộc thi nào kể từ năm 1982. Trong suốt sự nghiệp thi đấu của mình, ông đuọc đào tạo tại Mariposa School of Skating, ban đầu nằm ở Orillia, Ontario sau đó di chuyển đến Barrie, Ontario năm 1988. Một nhà thi đấu ở Orillia được đổi tên thành Orser vào năm 1984.[4]